Champ extérieur, vainqueur des World Series en 1921 et 1922 avec les New York Giants (finaliste en 1916 avec les Brooklyn Robins et en 1923 avec les New York Giants ; 1 277 matchs de saison régulière entre 1912 et 1925 pour 60 home runs, 1 219 coups sûrs et 535 points produits). Il est surtout connu pour ses qualités d'entraineur, notamment aux New York Yankees (vainqueur des World Series en 1949, 1950, 1951, 1952, 1953, 1956 et 1958, finaliste en 1954, 1955, 1957 et 1960). Il a dirigé 3 766 matchs de saison régulière entre 1934 et 1965 avec, outre les Yankees, les Brooklyn Dodgers, les Boston Bees/Braves et les New York Mets (1 905 victoires) et 63 de playoffs (37 victoires).  Il a dirigé 10 fois l'American League au All Star game. Elu au Hall of Fame en tant qu'entraineur en 1966. Il est le seul joueur de l'histoire de la MLB à avoir porté le maillot des quatre clubs new-yorkais, à savoir les Brooklyn Dodgers, les New York Giants, le New York Yankees et les de New York Mets. Son véritable prénom était Charles.