Il a joué 17 saisons en MLB entre 1891 et 1907 (entraineur-joueur de 1899 à 1906). Comme entraineur, il a remporté les World Series en 1905, 1921 et 1922 (finaliste en 1904, 1911, 1912, 1913, 1917, 1923 et 1924) avec les New York Giants. Il a dirigé 4 769 matchs (2 763 victoires pour 1 948 dafaites) entre 1899 et 1932 (soit 33 ans dont 31 avec les Giants). Elu au Hall of Fame comme entraineur en 1937.