Il a disputé 84 matchs en NFL comme conerback avec les New York Yankees, devenus ensuite les New York Giants, entre 1949 et 1955 (sélectionné au Pro Bowl en 1954) avant de devenir un très grand entraîneur. A la tête des Dallas Cowboys qu'il a dirigé lors de 418 matchs de saison régulière (250 victoires) et 36 de playoffs (20 victoires, un record) entre 1960 et 1988, il a remporté le Super Bowl en 1972 et 1978 (finaliste en 1971, 1976 et 1979). Elu entraîneur de l'année en 1966, au Hall of Fame en 1990 et dans les 100 plus grandes personnalités de tous les temps lors du 100eme anniversaire de la NFL en 2019. Il est décédé des suites d'une leucémie en 2000. En hommage à leur entraîneur légendaire, les Cowboys ont porté un patch représentant le borsalino de Landry, qu'il portait toujours, sur leurs maillots pendant toute la saison. Une statue en bronze a été construite sur le parvis du Texas Stadium et est désormais devant l'AT&T Stadium depuis le déménagement des Cowboys dans leur nouveau stade en 2009.