Considéré comme l'un des plus grands jockeys de l'histoire. Il a remporté 4 493 courses durant sa carrière, dont neuf Derby d'Epsom (1954, 1957, 1960, 1968, 1970, 1972, 1976, 1977 et 1983) et trois Prix de l'Arc de Triomphe (1973, 1977 et 1978). 11 fois élu meilleur jockey de plat en Angleterre entre 1960 et 1982. Il a été fait officier de l'Ordre de l'Empire britannique. Fait membre de l'Ordre de l'Empire britannique en 1975, il est déchu de son titre en 1987 après avoir été condamné à 3 ans de prison pour fraude fiscal. La récompense annuelle décernée aux jockeys anglais est nommée en son honneur, le "Lester award".