Jockey de courses de plat, il a un palmarès impressionnant. Vainqueur du Prix de l'Arc de Triomphe en 1966 (à seulement 19 ans), 1972, 1976, 1979. A noter qu'en en 1976, la pouliche qu'il montait, Three Troikas, était élevée par son père, la propriété de sa mère et entrainée par sa sœur ! Six fois cravache d'or sur le plat (1970, 1971, 1972, 1980, 1982 et 1984). 2 937 victoires entre 1964 à 1997 dont 4 Prix de Diane et 4 Prix du Jockey Club. Il est maintenant un entraîneur reconnu. Son père, Alec Head, fut lui-même jockey avant de devenir un grand entraîneur (vainqueur entre autres de 4 Prix de l'Arc de Triomphe) et son grand-père, William, fut l'un des plus grands jockeys d'avant-guerre.