Il est à ce jour le meilleur joueur de l'histoire du squash britannique chez les juniors avec des titres obtenus dans toutes les catégories (-14 ans, -17 ans et - 19 ans). Champion du monde et champion d'Europe en 2002 chez les juniors. Il a battu un autre record de jeunesse en devenant le plus jeune joueur de l'histoire à intégrer l'équipe nationale seniors, lors des championnats du monde et d'Europe en 2003. Champion d'Europe en individuel en 2017 et par équipes en 2003, 2004, 2005, 2006, 2007, 2008, 2010, 2011, 2012, 2013, 2014, 2016, 2019 et 2022 (2eme en 2018), il a également mené l'équipe anglaise à la victoire aux championnats du monde en 2005, 2007 et 2013 (2eme en 2011, 2017 et 2019, 3eme en 2003, 4eme en 2009). Vice-champion du monde individuel en 2010 battu en finale par son compatriote Nick Matthew (3eme en 2005, 2009, 2011, 2012 et 2015). Vainqueur de 21 tournois (38 fois finaliste) sur le circuit PSA dont le prestigieux Open du Pakistan en 2004, l'Open de Hong Kong en 2011 ainsi que quatre succès consécutifs en 2008 (Open de Suède et Virginia Pro en février, Players Cup et Canary Wharf Classic de Londres en mars). En janvier 2010, il renoue avec la victoire en remportant le Tournoi des Champions de New York en battant le n°1 mondial Ramy Ashour (finaliste en 2012). Vainqueur en l'espace de neuf jours de l'Open de Hong Kong et de Koweït en novembre 2011. Il finit cette année en beauté en remportant la finale du Masters à New Delhi. De ce fait, il débute l'année 2012 en étant numéro-1 mondial. Finaliste du British Open en 2005, 2008 et 2009. Vainqueur des Jeux du Commonwealth en 2018 (2eme en 2010 et 2014). Il a figuré pendant des longues années dans le top 10 mondial (n°1 fin décembre 2011; n°2 en février 2012). Champion d'Angleterre en 2007 et 2008. Il s'est marié avec la joueuse de squash Vanessa Atkinson , ancienne n°1 mondiale. Il a été entraîné par son père Malcolm Willstrop (décédé en mai 2021 à 83 ans).