Vainqueur de six Coupes Stanley avec les Canadiens de Montréal dont cinq de suite : en 1953, 1956, 1957, 1958, 1959 et 1960. Ailier gauche talentueux, il faisait partie d'une ligne offensive efficace avec Maurice et Henri Richard . 261 buts en 719 matches de saison régulière (608 points dont 96 points pendant la saison 1958/1959, un record à son époque). Elu au Hockey Hall of Fame en 1974, parmi les 50 plus grands joueurs de l'histoire de la NHL (n°32 sur la liste) et les 100 plus grands joueurs de la NHL en 2017 à l'occasion du centenaire de la ligue. Deux fois meilleur pointeur de la NHL (1958 et 1959) et 6 fois All-Star entre 1953 et 1960. Son jeu rugueux lui a valu le surnom de "Dickie le fossoyeur". Son véritable prénom était  Richard.