Surnommé le 'Roi Jean' à cause de son impressionnant palmarès. Vainqueur de la Transat AG2R Lorient-St Barth avec Roland Jourdain en 1994 (2eme en 1996 avec Florence Arthaud et 4eme en 1998), de la Barcelona World Race en 2015 (avec Bernard Stamm ), de la Transat Jacques Vabre en 2013 (avec Vincent Riou ), de La Solitaire du Figaro en 1994, 1996 et 1999 (3eme en 1998 ; un record de 10 victoires d'étapes en 16 participations entre 1985 et 1999), de la Calais Round Britain Race en 2004 (3eme en 2007), de la Course de l'Europe en 1991 (avec Laurent Bourgnon ). Il termina 2eme du Vendée Globe en 2004/05 (4eme en 2020/21, 5eme en 2012/13, 6eme en 2016/17, abandon en 2008/09) et 2eme de La Route du Rhum en 2006. En 1984, il bat le record de traversée de l'Atlantique avec Patrick Morvan et gagne la Route de la Découverte avec Philippe Poupon . Champion du monde de formule 40 en 1988 et 1989. Champion de France de la course au large en 1993, 1994 et 1995 (2eme en 1996, 3eme en 1997). Champion du monde FICO/Imoca en 2006 et 2015.

En novembre 2024, il participe à son 6eme Vendée Globe à 65 ans (doyen des marins comme en 2020). Le 1er décembre 2020, il a récuperé Kevin Escoffier dans son canot de sauvetage (après que son bateau a pris l'eau) au niveau des Quarantièmes ruggissants dans l'Atlantique Sud, cela presque douze ans après avoir été sauvé lui même par Vincent Riou lors de l'édition 2008/09. Il termina 4eme au classement final (8eme à l'arrivée mais 4eme grâce aux compensations).

Il est le beau-frère du marin Michel Desjoyeaux .