Toujours présent dans les courses classiques (7 victoires), il faisait partie des vétérans du peloton à 51 ans en 2022 ! En 2004, il réussit le triplé historique et inédit en remportant tout d'abord l'AMSTEL GOLD RACE puis la Flèche Wallonne et Liège-Bastogne-Liège !  En 2011, le Belge Philippe Gilbert a réussi ce même triplé. En 2007 et 2009, il s'impose une nouvelle fois dans la Flèche Wallonne, ce dernier succès lui permettant de rejoindre le club très fermé des triples vainqueurs de l’épreuve (avec les Belges Marcel Kint et Eddy Merckx et son compatriote Moreno Argentin ). Il a terminé neuf fois dans les 10 premiers de la Flèche Wallonne ! Depuis ses débuts en 1992, il a terminé 60 fois dans les dix premiers d'une grande classique. Vainqueur de la Clasica San Sebastian en 1997, du Championnat de Zurich en 1997, du Grand Prix de Francfort en 2003, de Paris-Nice en 2008, de Tirreno-Adriatico en 2001, du Tour du Pays Basque en 2001. Six jours en rose lors du Giro en 1996. Il s'est classé 2eme de l'AMSTEL GOLD RACE en 2007 (4eme en 2008) ; 2eme de Liège-Bastogne-Liège en 2001 et 2008 (3eme en 2000 et 2009) ; 2eme du Tour de Lombardie en 2002 ; 2eme de Paris-Nice en 2004 et 2007; 3eme de la Clasica San Sebastian en 2001, 2004 et 2008 ; 3eme de la Flèche Wallonne en 2005. Il termina 2eme de l'UCI Pro-Tour en 2007. 48 victoires depuis 1995 (dont 11 en 2001). Vice-champion olympique sur route en 2008 (4eme des championnats du monde un mois plus tard). Très admiré en Italie, il a été contrôlé positif à l'EPO pendant les Jeux Olympiques de 2008. De ce fait, le CIO lui a retiré sa médaille d'argent en novembre 2009 au profit du Suisse Fabian Cancellara . Surnommé le "Chierichetto" (l’enfant de choeur).

Le 16 octobre 2022 à 51 ans, il a pris sa retraite à l'issue de la Veneto Classic après trente ans de carrière soit une des plus longues carrière de l'histoire du cyclisme (68 victoires entre 1993 et 2022). Six semaines après, il est tragiquement décédé percuté par une camion lors d'une sortie d'entrainement.