Il fait partie des légendes de la NBA. En tant que joueur, il a été Champion NBA avec les Boston Celtics en 1966, 1968, 1969, 1974 et 1976. Après 14 saisons dont 10 chez les Celtics, il a pris sa retraite de joueur (1 053 matches de saison régulièreà 10,3 points de moyenne). Il jouait ailier. Son numéro de maillot n°19 a été retiré de l'effectif par les Celtics en 1978. Il a ensuite entamé une carrière comme entraîneur en NBA (Milwaukee Bucks, Golden State Warriors, New York Knicks, Dallas Mavericks) et de l'équipe américaine avec laquelle il remporta le titre mondial en 1994. Elu entraîneur de l'année en NBA en 1983, 1985 et 1992. En avril 2010, il est devenu, à 69 ans, l'entraîneur ayant obtenu le plus grand nombre de victoires en NBA (1 333, record porté à 1 335 en 2 398 matches de saison régulière) dépassant Lenny Wilkens qui en comptait 1 332.